Die Karriere von Robbie Williams als Solist ging nach der Trennung von "
Take That" langsam aber kontinuierlich nach oben. Den endgültigen Durchbruch sollte er 2000 mit seinem dritten Album "Sing When You're Winning" schaffen, dass wie die beiden Vorgänge von Guy Chambers, seinem Co-Autoren, produziert wurde, diesmal zusammen mit Steve Power. Gleich mit der ersten Single "Rock D.J." sorgte er für ziemliche Aufregung, weil er im Video einen ultimativen Striptease hinlegte – sich die Haut vom Körper riss und sich bis auf die Knochen auszog…
Ebenfalls für Aufsehen sorgte die Zusammenarbeit zwischen Robbie und
Kylie Minogue auf "Kids" – eigentlich sollte Robbie ja ein paar Songs für Kylies Auto schreiben (was er dann mit "Love Boat" und "Your Disco Needs You" auch tat), allerdings nahmen die beiden zusammen auch besagtes "Kids" auf, das fast gleichzeitig auf Robbies und Kylies Album erschien. "Supreme" kam vielen schon bekannt vor – die Instrumentallinie im Mittelteil war aus
Gloria Gaynors "I Will Suprise" adaptiert.
Bei der Produktion des Albums bewies Robbie auch, dass er ein kleines Sprachentalent ist – oder dass er auf Nummer Sicher gehen will, in jedem nur möglichen Markt bestmöglich vertreten zu sein. So nahm er eine französische Version von "Supreme" und eine spanische Version von "Better Man" ("Ser mejor") auf.