Als "Chicago" im Januar 1969 ihr erstes Album noch unter dem Bandnamen "Chicago Transit Authority" aufnahmen, waren viele Beteiligten noch wenig überzeugt von dem Erfolg des Projektes. Sehr mutig wirkte doch die Mischung aus Jazz-Elementen und Rock-Sounds, die nach Möglichkeit auch noch Single-Hits hervorbringen sollte. Zu sehr standen die gefälligen Bläsereinsätze im Kontrast zum exzentrischen Gitarrenspiel eines Terry Kath. Und auch
Peter Cetera hatte noch keine hervorgehobene Position als charismatischer Lead-Sänger, sondern war in erster Linie der Bassist des Ensembles. "Kopf" war damals noch Keyboarder Robert Lamm, der die meisten Songs schrieb.
Auch die Plattenfirma "Columbia", die "Chicago" einen Vertrag gegeben hatte, bekam wohl während der Post-Produktionsphase (die eigentlichen Sessions fanden alle an vier Tagen zwischen dem 27. und 30. Januar 1969 statt) kalte Füße, weil Produzent James William Guercio darauf bestand, dass es ein Doppel-Album werden sollte. Ein Doppel-Album als Debüt erschien dann aber "Columbia" zu gewagt und sie stimmten nur zu, wenn die Band im Gegenzug auf einen Teil ihrer Tantiemen verzichtete.
So bunt wie die Truppe an sich, war auch die Mischung der Songs auf dem Album: Neben Ohrwürmern wie "Does Anybody Really Know What Time It Is?" oder "Questions 67 And 68" gab es Experimentelles wie das achteinhalb Minuten lange "Poem 58", den 14 Minuten langen Studio-Jam "Liberation" oder schier unanhörbares wie das fast sieben Minuten lange "Free Form Guitar", auf dem Terry Kath die Saiten quält. Dazu gibt es eine Cover-Version von "I'm A Man" (im Original von der "
Spencer Davis Group"), den "Prologue, August 29, 1968" mit Sprechchören anlässlich der Wahlversammlung des Demokratischen Präsidentschaftskandidaten an diesem Tag.
"Chicago Transit Authority" war übrigens das einzige Album, das die Band noch unter diesem Namen aufnahm. Danach intervenierte die gleichnamige Behörde gegen die Nutzung des Namens und "Chicago" verkürzten ihren Bandnamen entsprechend.
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